Fmoc-L-Azidoornithin, 1 g

Unsere Aminosäuren sind von höchster Reinheit und für die verschiedensten Anwendungen in der Biochemie geeignet. Neben den natürlich vorkommenden L-Aminosäuren finden Sie hier auch die unnatürlichen D- und DL-Aminosäuren.

Für die gängigen Anwendungen in der Biochemie und speziell für die Peptidsynthese führen wir geschützte Aminosäuren von höchster Qualität und Reinheit.

Unsere Marke für die Peptidsynthese

Um Nebenprodukte bei der Peptidsynthese zu vermeiden und sehr hohe Ausbeuten zu erzielen, müssen Peptidsynthesereagenzien sehr hohe Anforderungen erfüllen. Unter der Marke PEPTIPURE^® finden Sie alle Reagenzien, die speziell für die Peptidsynthese geeignet sind.

Die Kupfer(I)-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) ist das wohl bekannteste Beispiel für eine Gruppe von Reaktionen, die Sharpless als Click-Reaktionen definierte. Diese Click-Reaktionen zeichnen sich besonders durch ihre hohen Ausbeuten, milden Reaktionsbedingungen und durch ihre Toleranz gegenüber einer Vielzahl an funktionellen Gruppen aus.^[1-3] In der Regel erfordern derartige Reaktionen eine einfache oder gar keine Aufarbeitung beziehungsweise Reinigung des Produkts. Die wichtigste Eigenschaft der CuAAC ist ihre einzigartige Bioorthogonalität, da in der Regel weder Azid noch Alkin als funktionelle Gruppe in natürlichen Systemen vorkommt.

Referenzen:
1 H. C. Kolb, M.G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
2 C.W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
3 V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.

Mit dem Aufkommen der Click Chemie hat die Verwendung von azid- und alkinderivatisierten α-Aminosäuren großes Interesse gefunden, z.B. als leistungsfähiges Werkzeug bei der Entwicklung neuer Therapeutika auf dem Gebiet der Peptidsynthese oder in der Grundlagenforschung der Biochemie. Die Markierung von Peptiden erfordert meist Reaktionen, die nahe den physiologischen Bedingungen (neutraler pH, wässrige Lösung, Umgebungstemperatur) ablaufen. Für diese Anwendung erweist sich die Click Chemie einmal mehr als überlegen. Die relativ niedrigen Konzentrationen der Reaktionspartner, die geringe Hintergrundmarkierung, die quantitative und schnelle Markierung bei milden Reaktionsbedingungen sowie die Biokompatibilität und die Erhaltung der biologischen Funktion sind die Vorteile von Click Chemie-basierten Markierungen von Peptiden. Carl ROTH bietet hochwertige Azidoaminosäuren, die in dieser Form leicht in einer Click-Reaktion umgesetzt werden können, sofern ein alkinfunktionalisiertes Reportermolekül vorhanden ist.