ARCA Cap Analog, 10 µl

Die Kupfer(I)-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) ist das wohl bekannteste Beispiel für eine Gruppe von Reaktionen, die Sharpless als Click-Reaktionen definierte. Diese Click-Reaktionen zeichnen sich besonders durch ihre hohen Ausbeuten, milden Reaktionsbedingungen und durch ihre Toleranz gegenüber einer Vielzahl an funktionellen Gruppen aus.^[1-3] In der Regel erfordern derartige Reaktionen eine einfache oder gar keine Aufarbeitung beziehungsweise Reinigung des Produkts. Die wichtigste Eigenschaft der CuAAC ist ihre einzigartige Bioorthogonalität, da in der Regel weder Azid noch Alkin als funktionelle Gruppe in natürlichen Systemen vorkommt.

Referenzen:
1 H. C. Kolb, M.G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
2 C.W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
3 V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.

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